Dar com os burros n'água:

A expressão surgiu no período do Brasil Colonial, no qual tropeiros que escoavam a produção de ouro, cacau e café precisavam ir da região Sul à Sudeste sobre burros e mulas. O fato era que muitas vezes esses burros, devido à falta de estradas adequadas, passavam por caminhos difíceis, regiões alagadas e muitos deles morriam afogados. Daí em diante o termo passou a ser usado para se referir a alguém que faz um grande esforço para conseguir algo e não tem sucesso nisto.